Brian incontra una splendida ragazza con cui inizia una bella relazione. Stewie però gli suggerisce di non "concludere" troppo presto per non rovinare il meraviglioso momento che sta passando; questa attesa però non porta a niente di buono: il cane trova la fidanzata a letto con Cleveland! Brian allora cerca di convincere Loretta a tornare dall'ex marito così da poter recuperare il rapporto con la ragazza che lo ha tradito. Il sig. Brown decide invece di sposare la giovane ma i suoi sogni si infrangono perchè tradito a sua volta e nuovamente da Quagmire!